99 chłopaków Micaha Summersa

Micah Summers jest uroczym, utalentowanym artystycznie marzycielem. W wyobraźni odważny i uwodzicielski, w rzeczywistości jednak zbyt nieśmiały, żeby zaprosić kogoś na randkę. Zamiast tego rysuje chłopaków, którymi jest zauroczony (do tej pory naliczył ich dziewięćdziesięciu dziewięciu) i postuje o ich wymyślonych randkach na Instagramie. Jego profil cieszy się popularnością, a obserwatorzy nie mogą się już doczekać Chłopaka Numer Sto.

Kiedy w metrze flirtuje z przystojniakiem w kurtce z wegańskiej skóry, który w torbie ma masę książek z biblioteki, jest przekonany, że to ten jedyny. Zanim zdecyduje się poprosić go o numer, chłopak niesiony tłumem znika mu z oczu. Zostaje po nim tylko kurtka, w której znajdują się wskazówki dotyczące tożsamości tajemniczej sympatii. Wkrótce Micah wyruszy z przyjaciółmi w podróż po Chicago niczym książę z bajki w poszukiwaniu (tym razem) prawdziwej miłości.